発酵食品中のD-アミノ酸

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多くの生物種に遊離型や組織型として存在し、L型のアミノ酸とは異なる生理機能を持つことがわかってきている、D-アミノ酸。さらに、私たちが日常的に摂取している食品にも多種多様なD-アミノ酸が検出されており、その生理学的・医学的機能の解明から食品産業への応用、美容健康分野でも注目が集まっています。

先のコラムでもご紹介いたしましたように、日常的に私たちが口にしている野菜や果物にもD-アミノ酸が含まれていますし、肉類・魚介類からもD-アミノ酸が検出されています。これら食材から作られる加工食品にもD-アミノ酸は含まれますが、中でも発酵食品はD-アミノ酸が豊富に含まれていて、研究も非常に進んでいます。

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醤油、味噌、酢といった調味料、チーズやヨーグルト、漬物等の発酵食品、日本酒、ビール、ワインなどのアルコール飲料がこれに相当します。

身近な発酵食品にかかわる微生物として、麹菌、酵母、酢酸菌、乳酸菌、納豆菌などが挙げられます。それぞれの菌には役割があり、単体で、あるいはいくつかの微生物を段階的に組み合わせて用いることにより、原料とは姿かたちも、味も香りも全く異なる発酵食品が生まれています。

微生物 主な働き 発酵食品
麹菌 でんぷんを糖に分解する、タンパク質をアミノ酸に分解する、など。 味噌、醤油、みりん、米酢、甘酒、日本酒、焼酎、漬け物など
酵母 糖を分解して二酸化炭素とアルコールを生成する。 味噌、しょうゆ、日本酒、ワイン、パン、漬物など
酢酸菌 アルコールを酢酸に変換する。 酢、ビネガー、ナタデココなど
乳酸菌 糖類を代謝して乳酸を産生する。 ヨーグルト、チーズ、漬物、発酵すしなど

例えば、米などでんぷんを多く含む原料から酢(酢酸)を作る場合は、まず麹菌の作用ででんぷんを糖化させ、次に酵母によってアルコール発酵させて糖類をアルコールへと変換します。最後に酢酸菌による酢酸発酵を行い、アルコールから酢が作られます。原料が野菜や果物などの場合、糖化は不要で、アルコール発酵と酢酸発酵の2段階で酢酸を生成します。

他方、乳酸菌は糖類を代謝して酸(乳酸)を生成しますので、乳酸菌によっても糖類から酢(乳酸)を生成することが出来ます。

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ではどうして発酵食品にD-アミノ酸が豊富に含まれているのでしょうか。それは、発酵にかかわっているこれら微生物がD-アミノ酸を生成する酵素(ラセマーゼなど)を持っているからです。微生物は発酵を進めながら、酵素を用いてD-アミノ酸を生成しているのです。

微生物の1種、乳酸菌の働きによってD-アミノ酸の含有量が非常に多くなったことを示す、醸造酢に関する研究があります。

この研究ではまず、原料や製造法の異なる10種類の食酢に含まれるD-およびL-アミノ酸の分析が行われました。その結果、テストした食酢全てでD-アミノ酸が検出され、中でも樽熟成させた甘熟純玄米黒酢と乳酸発酵純トマト酢にD-アミノ酸が高濃度含まれることがわかりました。

また、乳酸発酵純トマト酢は純トマト酢よりもD-アミノ酸が非常に多く含まれていたことも明らかになりました。この乳酸発酵純トマト酢の製造工程にはアルコール発酵、酢酸発酵に加えて、乳酸菌が行う乳酸発酵の工程も含まれていました。どの工程でD-アミノ酸が増加しているのかを確かめるため、乳酸発酵純トマト酢の製造工程の各サンプルの分析が行われました。

その結果、アルコール発酵後と酢酸発酵後のサンプルではD-アミノ酸濃度は低く、乳酸発酵の工程後にD-アミノ酸が顕著に増加していることが突き止められました。このように、D-アミノ酸の生産に乳酸菌が大きく関与していることが明らかにされています。

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乳酸発酵純トマト酢の製造過程と試料中のD-アミノ酸分析
(参考・引用文献1,2より、弊社作成)

乳酸菌とD-アミノ酸についての研究は他にも、乳酸菌がD-アミノ酸を細胞内外に高濃度生産することや、乳酸菌の種類によって産生されるD-アミノ酸の種類や量が異なること、発酵食品に含まれているだけではなくヒト腸内の常在細菌として乳酸菌が健康維持にも深く関わっていることなどがあり、発酵食品、D-アミノ酸とその生理機能の関係についても注目が集まっています。

今年2月に公開された、ニンニクに含まれるD-アミノ酸の分析研究では、生ニンニク製品(すりおろし生ニンニク・フリーズドライニンニク)から検出されたD-アミノ酸はD-Alaのみでしたが、黒ニンニク製品からはD-Alaに加えて、D-Ser、D-Aspなど12種のD-アミノ酸が検出されたとの報告がありました。この研究では、黒ニンニクへとニンニクが発酵する過程で、複数のD-アミノ酸が生成される可能性が示唆されました。

発酵食品中に豊富に含まれるD-アミノ酸、ただ単に含まれるだけではなく、食品の味にも影響を与えていることが明らかとなっています。次回のコラムでご紹介いたします。

参考・引用文献

  1. Yuta Mutaguchi, Taketo Ohmori, Hirofumi Akano, Katsumi Doi and Toshihisa      Ohshima: SpringerPlus, 2, 691 (2013).
  2. 牟田口祐太,大森勇門,大島敏久:化学と生物53, 18-26 (2015).
  3. 郷上佳孝,岡田かおり,森山昌和,溝口晴彦,老川典夫:Trace Nutrients Res., 29, 1-6 (2012).
  4. Kato S, Ishihara T, Hemmi H, Kobayashi H and Yoshimura T: J. Biosci. Bioeng.111, 104-108 (2011).
  5. Mayu Onozato, Haruna Nakanoue, Tatsuya Sakamoto, Maho Umino, Takeshi Fukushima: Molecules, 28, 1773 (2023).

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